Le origini
Il territorio di Pitigliano risulta abitato sin dai tempi degli etruschi, che vi fondarono diversi insediamenti risalenti alla tarda età del Bronzo. Anche dove si è sviluppata la città sorgeva un centro etrusco, scomparso tra la fine del VI e gli inizi del V secolo a.C. e di cui è rimasta testimonianza dai resti delle mura rinvenuti.
La contea di Pitigliano
Le prime notizie di Pitigliano appaiono in una bolla inviata da papa Niccolò II al preposto della cattedrale di Sovana nel 1061, dove viene indicato come luogo di appartenenza della famiglia dei conti Aldobrandeschi.
Nel 1293 Anastasia, figlia della contessa Margherita Aldobrandeschi, sposò Romano Orsini portando in dote la contea di Sovana  e la sede della contea fu trasferita a Pitigliano. Gli Orsini governarono la Contea per secoli, tenendola al riparo dai continui tentativi di sottomissione da parte di Siena e Orvieto prima, e della Firenze medicea poi, nelle cui mani cadde successivamente.

Nel maggio del 1546 Pitigliano fu teatro di un duello che all’epoca fece clamore: si sfidarono infatti, i due noti capitani Giovanni Taddei, nobile fiorentino, ed Ascanio della Corgna signore di Castiglione del Lago. Per l’occasione giunsero in città tremila tra cavalieri ed esponenti della nobiltà, Giovanni Taddei restò ucciso e questo fu uno degli ultimi duelli, poiché nel 1563 il Concilio di Trento proibì questa forma di controversia che tuttavia continuò ancora per molto tempo in modo clandestino.
Nel 1547 fu proclamato signore della contea Niccolò IV Orsini, ma il suo governo durò poco e finì male. Il tribunale dell’Inquisizione lo imprigionò dopo averlo sottoposto a giudizio e a seguito di alterne vicende e intrighi politici, nel 1604 Cosimo de’ Medici ne prese possesso. Tuttavia il dominio mediceo non portò gli effetti sperati, Infatti i Medici si disinteressarono delle sorti della città, che cadde in declino, e soltanto nel 1737, anno in cui il granducato passò ai Lorena, Pitigliano conobbe una lenta ripresa economica e culturale. Di qui in poi le sorti della città seguirono quelle del Granducato di Toscana, fino al 1860 quando con il plebiscito, Pitigliano aderì al Regno d’Italia.
La storia della città è stata fortemente influenzata dalla presenza degli ebrei e ancora oggi è conosciuta come la piccola Gerusalemme d’Italia per via di una comunità che vi arrivò nel XV sec., che vi trovò rifugio dalle persecuzioni nel XVI secolo. Un’associazione si occupa del patrimonio ebraico della città, tanto che la sinagoga e il quartiere ebraico sono stati restaurati e sono visitabili. Oggi è un’apprezzata meta turistica grazie alla peculiarità del suo centro storico, che ha permesso il suo inserimento nella lista dei borghi più belli d’Italia dell’ANCI.

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